Stephan Winkelmann urodził się 18 października 1964 roku w Berlinie a całe dzieciństwo spędził w Rzymie. W Wiecznym Mieście rozpoczął studia na wydziale politologii, które dokończył w Monachium. Jego pierwszym pracodawcą była pewna niemiecka grupa finansowa, następnie przyszedł czas na pracę dla Mercedesa.
W 1994 roku Winkelmann na ponad 10 lat związał się z Fiatem. Początkowo pracował jako regionalny dyrektor sprzedaży Alfy Romeo jednak bardzo szybko awansował na stanowisko szefa marketingu Fiata z zasięgiem na całe południowe Niemcy. W 1996 roku przeniósł się do Turynu, gdzie otrzymał pracę w dziale sprzedaży Alfy Romeo. Winkelmann przyczynił się między innymi do wprowadzenia na rynek modelu 156.
Po 8 latach owocnej pracy w Turynie powrócił do Niemiec jako szef Grupy Fiata w tym kraju. To stanowisko piastował tylko niecały rok.
1 stycznia 2005 Stephan Winkelmann został szefem zarządu Automobili Lamborghini